استرات هي أمثلة. أين يتم استخدام الاسترات؟

إذا كان حمض البداية متعدد القاعدة، فمن الممكن تكوين استرات كاملة - يتم استبدال جميع مجموعات H O، أو استرات حمض - استبدال جزئي. بالنسبة للأحماض الأحادية القاعدة، تكون الاسترات الكاملة فقط ممكنة (الشكل 1).

أرز. 1. أمثلة على الاستراتعلى أساس حمض غير عضوي وكربوكسيلي

تسميات الاسترات.

يتم إنشاء الاسم على النحو التالي: أولاً يتم الإشارة إلى المجموعة R المرتبطة بالحمض، ثم اسم الحمض باللاحقة "at" (كما في أسماء الأملاح غير العضوية: الكربون فيالصوديوم والنترات فيالكروم). الأمثلة في الشكل. 2

أرز. 2. أسماء الاسترات. يتم تمييز أجزاء الجزيئات وأجزاء الأسماء المقابلة بنفس اللون. عادةً ما يُنظر إلى الاسترات على أنها منتجات تفاعل بين حمض وكحول، على سبيل المثال، يمكن اعتبار بروبيونات البيوتيل نتيجة للتفاعل بين حمض البروبيونيك والبيوتانول.

إذا كنت تستخدم تافهة ( سم. أسماء تافهة للمواد) اسم حمض البداية، ثم يتضمن اسم المركب كلمة "استر"، على سبيل المثال، C 3 H 7 COOC 5 H 11 - إستر الأميل لحمض البيوتريك.

تصنيف وتكوين الاسترات.

من بين الاسترات المدروسة والمستخدمة على نطاق واسع، فإن الغالبية العظمى منها عبارة عن مركبات مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية. الاسترات القائمة على الأحماض المعدنية (غير العضوية) ليست متنوعة جدًا، لأن فئة الأحماض المعدنية أقل عددًا من الأحماض الكربوكسيلية (يعد تنوع المركبات إحدى السمات المميزة للكيمياء العضوية).

عندما لا يتجاوز عدد ذرات الكربون في الحمض الكربوكسيلي الأصلي والكحول 6-8، تكون الإسترات المقابلة عبارة عن سوائل زيتية عديمة اللون، وفي أغلب الأحيان ذات رائحة فاكهية. أنها تشكل مجموعة من استرات الفاكهة. إذا كان الكحول العطري (الذي يحتوي على نواة عطرية) متورطًا في تكوين الإستر، فإن هذه المركبات، كقاعدة عامة، لها رائحة زهرية وليست رائحة فاكهية. جميع المركبات في هذه المجموعة غير قابلة للذوبان عمليا في الماء، ولكنها قابلة للذوبان بسهولة في معظم المذيبات العضوية. هذه المركبات مثيرة للاهتمام بسبب نطاقها الواسع من الروائح الطيبة (الجدول 1)؛ تم عزل بعضها لأول مرة من النباتات ثم تم تصنيعها لاحقًا بشكل صناعي.

عندما يزيد حجم المجموعات العضوية الموجودة في الاسترات إلى C 15-30، تكتسب المركبات تماسك المواد البلاستيكية سهلة التليين. وتسمى هذه المجموعة بالشموع، وهي عادة عديمة الرائحة. يحتوي شمع العسل على خليط من استرات مختلفة، أحد مكونات الشمع التي تم عزلها وتحديد تركيبها هو استر ميريسيل حمض البالمتيك C 15 H 31 COOC 31 H 63. الشمع الصيني (منتج من إفرازات القرمزية - حشرات شرق آسيا) يحتوي على سيريل إستر من حمض السيروتيك C 25 H 51 COOC 26 H 53. بالإضافة إلى ذلك، تحتوي الشموع أيضًا على أحماض كربوكسيلية وكحولات حرة، والتي تتضمن مجموعات عضوية كبيرة. لا يبلل الشمع بالماء وهو قابل للذوبان في البنزين والكلوروفورم والبنزين.

المجموعة الثالثة هي الدهون. على عكس المجموعتين السابقتين المعتمدتين على كحولات أحادية الهيدريك ROH، فإن جميع الدهون عبارة عن استرات مكونة من كحول ثلاثي الهيدريك جلسرين HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. عادة ما تحتوي الأحماض الكربوكسيلية التي تشكل الدهون على سلسلة هيدروكربونية تحتوي على 9-19 ذرة كربون. الدهون الحيوانية (زبدة البقر، لحم الضأن، شحم الخنزير) هي مواد بلاستيكية قابلة للانصهار. الدهون النباتية (الزيتون، بذرة القطن، زيت عباد الشمس) هي سوائل لزجة. تتكون الدهون الحيوانية بشكل رئيسي من خليط من جلسريدات حمض دهني وحمض البالمتيك (الشكل 3 أ، ب). تحتوي الزيوت النباتية على جليسريدات من الأحماض ذات طول سلسلة كربون أقصر قليلاً: اللوريك C 11 H 23 COOH والميريستيك C 13 H 27 COOH. (مثل الأحماض الدهنية والبالمتيك، وهي أحماض مشبعة). يمكن تخزين مثل هذه الزيوت في الهواء لفترة طويلة دون أن يتغير قوامها، ولذلك تسمى غير قابلة للجفاف. في المقابل، يحتوي زيت بذور الكتان على جليسريد حمض اللينوليك غير المشبع (الشكل 3ب). عند تطبيقه في طبقة رقيقة على السطح، يجف هذا الزيت تحت تأثير الأكسجين الجوي أثناء البلمرة على طول الروابط المزدوجة، ويتم تشكيل فيلم مرن غير قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية. زيت التجفيف الطبيعي مصنوع من زيت بذر الكتان.

أرز. 3. جليسريدات حمض دهني وحمض البالمتيك (أ وب)– مكونات الدهون الحيوانية. جلسريد حمض اللينوليك (B) هو أحد مكونات زيت بذور الكتان.

استرات الأحماض المعدنية (كبريتات الألكيل، بورات الألكيل التي تحتوي على أجزاء من الكحولات السفلية C 1-8) هي سوائل زيتية، واسترات الكحولات الأعلى (بدءًا من C 9) هي مركبات صلبة.

الخواص الكيميائية للإسترات.

أكثر ما يميز استرات الأحماض الكربوكسيلية هو الانقسام المائي (تحت تأثير الماء) لرابطة الإستر؛ في بيئة محايدة، يستمر ببطء ويتسارع بشكل ملحوظ في وجود الأحماض أو القواعد، لأن تحفز أيونات H+ وH2O هذه العملية (الشكل 4A)، حيث تعمل أيونات الهيدروكسيل بكفاءة أكبر. يسمى التحلل المائي في وجود القلويات بالتصبن. إذا تناولت كمية كافية من القلويات لتحييد كل الأحماض المتكونة، يحدث تصبن كامل للإستر. يتم تنفيذ هذه العملية على نطاق صناعي، ويتم الحصول على الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية الأعلى (C 15-19) على شكل أملاح فلزية قلوية، وهي عبارة عن صابون (الشكل 4ب). يمكن هدرجة أجزاء الأحماض غير المشبعة الموجودة في الزيوت النباتية، مثل أي مركبات غير مشبعة، ويرتبط الهيدروجين بروابط مزدوجة وتتشكل مركبات مشابهة للدهون الحيوانية (الشكل 4 ب). وباستخدام هذه الطريقة، يتم إنتاج الدهون الصلبة صناعيًا باستخدام زيت عباد الشمس أو فول الصويا أو الذرة. يتم تصنيع المارجرين من منتجات هدرجة الزيوت النباتية الممزوجة بالدهون الحيوانية الطبيعية والمضافات الغذائية المختلفة.

الطريقة الرئيسية للتوليف هي تفاعل حمض الكربوكسيل والكحول، المحفز بالحمض ويرافقه إطلاق الماء. رد الفعل هذا هو عكس ما هو موضح في الشكل. 3 أ. لكي تسير العملية في الاتجاه المطلوب (تخليق الإستر)، يتم تقطير الماء (المقطر) من خليط التفاعل. من خلال دراسات خاصة باستخدام الذرات الموسومة، كان من الممكن إثبات أنه أثناء عملية التخليق، يتم فصل ذرة O، التي هي جزء من الماء الناتج، عن الحمض (المميز بإطار منقط أحمر)، وليس عن الكحول ( يتم تمييز الخيار غير المحقق بإطار منقط باللون الأزرق).

وباستخدام نفس المخطط، يتم الحصول على استرات الأحماض غير العضوية، على سبيل المثال، النتروجليسرين (الشكل 5 ب). بدلاً من الأحماض، يمكن استخدام كلوريدات الحمض؛ تنطبق هذه الطريقة على كل من الأحماض الكربوكسيلية (الشكل 5C) والأحماض غير العضوية (الشكل 5D).

تفاعل أملاح حمض الكربوكسيل مع هاليدات RCl يؤدي أيضًا إلى استرات (الشكل 5D)؛ التفاعل مناسب لأنه لا رجعة فيه - تتم إزالة الملح غير العضوي المنطلق على الفور من وسط التفاعل العضوي في شكل راسب.

استخدام استرات.

يتم استخدام فورمات الإيثيل HCOOC 2 H 5 وأسيتات الإيثيل H 3 COOC 2 H 5 كمذيبات لورنيش السليلوز (على أساس النيتروسليلوز وخلات السليلوز).

تُستخدم الإسترات المعتمدة على الكحوليات والأحماض المنخفضة (الجدول 1) في صناعة المواد الغذائية لتكوين خلاصات الفاكهة، وتستخدم الإسترات المعتمدة على الكحوليات العطرية في صناعة العطور.

يتم تصنيع مواد التلميع ومواد التشحيم وتركيبات تشريب الورق (الورق المشمع) والجلود من الشمع، كما يتم تضمينها في الكريمات التجميلية والمراهم الطبية.

تشكل الدهون مع الكربوهيدرات والبروتينات مجموعة من الأطعمة الضرورية للتغذية، فهي جزء من جميع الخلايا النباتية والحيوانية، بالإضافة إلى ذلك، عندما تتراكم في الجسم، فإنها تلعب دور احتياطي الطاقة. بسبب الموصلية الحرارية المنخفضة، تحمي الطبقة الدهنية الحيوانات بشكل جيد (خاصة الحيوانات البحرية - الحيتان أو الفظ) من انخفاض حرارة الجسم.

الدهون الحيوانية والنباتية هي مواد خام لإنتاج الأحماض الكربوكسيلية العالية والمنظفات والجلسرين (الشكل 4)، وتستخدم في صناعة مستحضرات التجميل وكأحد مكونات مواد التشحيم المختلفة.

النتروجليسرين (الشكل 4) هو عقار ومتفجرات معروفة، أساس الديناميت.

تصنع زيوت التجفيف من الزيوت النباتية (الشكل 3)، والتي تشكل أساس الدهانات الزيتية.

تُستخدم استرات حمض الكبريتيك (الشكل 2) في التخليق العضوي ككواشف ألكلة (إدخال مجموعة ألكيل في مركب)، وتستخدم استرات حمض الفوسفوريك (الشكل 5) كمبيدات حشرية، بالإضافة إلى مواد مضافة لزيوت التشحيم.

ميخائيل ليفيتسكي

استرات- المشتقات الوظيفية للأحماض الكربوكسيلية،
في الجزيئات التي يتم فيها استبدال مجموعة الهيدروكسيل (-OH) ببقايا الكحول (-OR)

استرات الأحماض الكربوكسيلية - مركبات ذات الصيغة العامة

آر-كور",حيث "R" و"R" هما جذور هيدروكربونية.

استرات الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة المشبعة لديك صيغة عامة:

الخصائص الفيزيائية:

سوائل متطايرة وعديمة اللون

· قليل الذوبان في الماء

· في أغلب الأحيان برائحة طيبة

أخف من الماء

تم العثور على استرات في الزهور والفواكه والتوت. يحددون رائحتهم المحددة.
وهي أحد مكونات الزيوت العطرية (حوالي 3000 منها معروفة - البرتقال، الخزامى، الورد، إلخ.)

استرات الأحماض الكربوكسيلية السفلية والكحوليات الأحادية الهيدريكية السفلية لها رائحة طيبة من الزهور والتوت والفواكه. استرات الأحماض الأحادية الأعلى والكحولات الأحادية الهيدريك الأعلى هي أساس الشموع الطبيعية. على سبيل المثال، يحتوي شمع العسل على إستر حمض البالمتيك وكحول الميريسيل (ميريسيل بالميتات):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

تعتمد الأسماء المختصرة للإسترات على اسم الجذر (R") في بقايا الكحول واسم مجموعة RCOO في بقايا الحمض. على سبيل المثال، حمض إيثيل أسيتيك CH 3 COO C 2 H 5مُسَمًّى إيثيل الأسيتات.

طلب

· كمادة عطور ومعززات للرائحة في الصناعات الغذائية والعطور (إنتاج الصابون والعطور والكريمات).

· في إنتاج البلاستيك والمطاط كمواد ملدنة.

الملدنات – المواد التي يتم إدخالها في تركيبة مواد البوليمر لإضفاء (أو زيادة) المرونة و (أو) اللدونة أثناء المعالجة والتشغيل.

التطبيق في الطب

في نهاية القرن التاسع عشر وبداية القرن العشرين، عندما اتخذ التخليق العضوي خطواته الأولى، تم تصنيع العديد من الإسترات واختبارها من قبل الصيادلة. لقد أصبحت أساسًا لأدوية مثل السالول والفاليدول وما إلى ذلك. تم استخدام ميثيل الساليسيلات على نطاق واسع كمهيج ومسكن محلي، والذي تم استبداله عمليًا بأدوية أكثر فعالية.

تحضير الاسترات

يمكن الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات ( رد فعل الأسترة). المحفزات هي الأحماض المعدنية.

فيديو "تحضير إيثيل أسيتيل إيثر"

فيديو "تحضير إيثر البورونيثيل"

تفاعل الأسترة تحت الحفز الحمضي يمكن عكسه. تسمى العملية العكسية - انقسام الإستر تحت تأثير الماء لتكوين حمض كربوكسيلي وكحول - التحلل المائي استر.

اركور" + H2O (ح+)↔ RCOOH + R"OH

التحلل المائي في وجود القلويات لا رجعة فيه (نظرًا لأن أنيون الكربوكسيل المشحون سالبًا الناتج RCOO لا يتفاعل مع الكاشف المحب للنواة - الكحول).

ويسمى رد الفعل هذا تصبن الاسترات(قياسا على التحلل المائي القلوي لروابط استر في الدهون عند إنتاج الصابون).

يمكن اعتبار الإيثرات (أكاسيد الألكان) كمركبات تتشكل عن طريق استبدال ذرات الهيدروجين في جزيء الماء بجذري ألكيل أو استبدال كحول الهيدروكسيل بجذر ألكيل.

الايزومرية والتسميات. الصيغة العامة للإيثرات هي ROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) أو C n H 2 n +1 OC k H 2 k +1، حيث nk (ر 1  أور 2) (II). غالبًا ما تسمى الأخيرة بالإيثرات المختلطة، على الرغم من أن (I) هي حالة خاصة من (II).

الإيثرات متصاوغة بالنسبة للكحولات (متصاوغة المجموعة الوظيفية). وفيما يلي أمثلة على هذه الاتصالات:

ح 3 ج  عن  CH 3 ثنائي ميثيل الأثير؛ C2H5OH الكحول الإيثيلي؛

ح5ج2  عن  C2H5 ثنائي إيثيل الأثير؛ C4H9OH كحول البوتيل؛

ح5ج2  عن  C 3 H 7 إيثيل بروبيل الأثير؛ C5H11OH الكحول الأميل.

بالإضافة إلى ذلك، فإن إيزومرية الهيكل الكربوني شائعة بالنسبة للإيثرات (إيثر بروبيل الميثيل وإيثر أيزوبروبيل الميثيل). الأثيرات النشطة بصريًا قليلة العدد.

طرق تحضير الإيثرات

1. تفاعل مشتقات الهالوجين مع الكحولات (تفاعل ويليامسون).

ج 2 ح 5 أونا + أنا  ج2 ح5ح5ج2  عن  ج 2 ح 5 + ناي

2. تجفيف الكحوليات بوجود أيونات الهيدروجين كمحفزات.

2ج 2 ح 5 أوه 5 ج 2  عن  ج2ح5

3. التفاعل الجزئي لإنتاج ثنائي إيثيل الأثير.

ص المرحلة الأولى:

في المرحلة الثانية:

الخصائص الفيزيائية للإثيرات

أول ممثلين أبسط - إيثرات ثنائي ميثيل وميثيل إيثيل - عبارة عن غازات في الظروف العادية، والباقي سوائل. درجة غليانها أقل بكثير من الكحوليات المقابلة. وبالتالي، فإن درجة غليان الإيثانول هي 78.3 درجة مئوية، وH 3 COCH 3 هي 24 درجة مئوية، على التوالي (C 2 H 5) 2 O هي 35.6 درجة مئوية. الحقيقة هي أن الإيثرات غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية جزيئية، وبالتالي الارتباط الجزيئي.

الخواص الكيميائية للإيثرات

1. التفاعل مع الأحماض.

(C 2 H 5) 2 O +HCl[(C 2 H 5) 2 OH + ]Cl  .

يلعب الأثير دور القاعدة.

2. التحلل الحمضي – التفاعل مع الأحماض القوية.

ح5ج2  عن  C 2 H 5 + 2 H 2 SO 4  2 C 2 H 5 OSO 3 H

حمض إيثيل الكبريتيك

ح5ج2  عن  C 2 H 5 + HI C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

3. التفاعل مع المعادن القلوية.

ح5ج2  عن  C 2 H 5 + 2Na C 2 H 5 ONa+ C 2 H 5 Na

الممثلين الفرديين

إيثيل إيثر (ثنائي إيثيل إيثر) هو سائل شفاف عديم اللون، قابل للذوبان قليلاً في الماء. يخلط مع الكحول الإيثيلي بأي نسبة. T pl =116.3С، ضغط البخار المشبع 2.6610 4 Pa ​​​​(2.2С) و 5.3210 4 Pa ​​(17.9С). ثابت التبريد هو 1.79، وثابت التنظير الداخلي هو 1.84. درجة حرارة الاشتعال هي 9.4 درجة مئوية، ويشكل خليط متفجر مع الهواء عند 1.71 المجلد. % (الحد الأدنى) – 48.0 المجلد. ٪ (الحد الأعلى). يسبب تورم المطاط. يستخدم على نطاق واسع كمذيب، في الطب (التخدير عن طريق الاستنشاق)، يسبب الإدمان للإنسان، سام.

استرات الأحماض الكربوكسيلية تحضير استرات الأحماض الكربوكسيلية

1. استرة الأحماض بالكحولات.

يتحرر حمض الهيدروكسيل في الماء، بينما يعطي الكحول ذرة هيدروجين فقط. التفاعل قابل للعكس، نفس الكاتيونات تحفز التفاعل العكسي.

2. تفاعل أنهيدريدات الحمض مع الكحولات.

3. تفاعل هاليدات الحمض مع الكحولات.

وترد بعض الخصائص الفيزيائية للاسترات في الجدول 12.

الجدول 12

بعض الخصائص الفيزيائية لعدد من الاسترات

استرات الأحماض الكربوكسيلية السفلية والكحوليات البسيطة هي سوائل ذات رائحة فاكهية منعشة. يستخدم كمنكهات لتحضير المشروبات. العديد من الإيثرات (أسيتات الإيثيل، أسيتات البوتيل) تستخدم على نطاق واسع كمذيبات، وخاصة للورنيش.

في الكيمياء العضوية، هناك فئتان رئيسيتان من الإيثرات: بسيطة ومعقدة. هذه هي مركبات كيميائية تتشكل أثناء التحلل المائي (إزالة جزيء الماء). يتم الحصول على الإيثرات (وتسمى أيضًا الإسترات) عن طريق التحلل المائي للكحولات المقابلة، ويتم الحصول على الإسترات (الإسترات) من الكحول والحمض المقابلين.

على الرغم من تشابه اسمهما، فإن الإيثرات والإسترات هما فئتان مختلفتان تمامًا من المركبات. يتم الحصول عليها بطرق مختلفة. لديهم خصائص كيميائية مختلفة. كما أنها تختلف في صيغتها الهيكلية. فقط بعض الخصائص الفيزيائية لممثليهم الأكثر شهرة شائعة.

الخصائص الفيزيائية للإثيرات والاسترات

الإيثرات قابلة للذوبان بشكل طفيف في الماء، والسوائل منخفضة الغليان، وهي شديدة الاشتعال. في درجة حرارة الغرفة، تكون الإيثرات سوائل عديمة اللون وذات رائحة طيبة.

الإسترات، ذات الوزن الجزيئي المنخفض، هي سوائل عديمة اللون تتبخر بسهولة ولها رائحة طيبة، تشبه في كثير من الأحيان الفواكه أو الزهور. ومع زيادة السلسلة الكربونية لمجموعة الأسيل وبقايا الكحول، تختلف خصائصها. هذه الاسترات هي مواد صلبة. تعتمد نقطة انصهارها على طول جذور الكربون وبنية الجزيء.

هيكل الإيثرات والاسترات

يحتوي كلا المركبين على رابطة أثير (-O-)، ولكن في الاسترات يكون جزءًا من مجموعة وظيفية أكثر تعقيدًا (-COO)، حيث ترتبط ذرة الأكسجين الأولى بذرة الكربون بواسطة رابطة واحدة (-O-). والثانية برابطة مزدوجة (-O-).=O).

من الناحية التخطيطية يمكن تصويرها على النحو التالي:

1. الأثير: R-O-R1
2. استر: R-COO-R1

اعتمادًا على الجذور في R وR1، تنقسم الإيثرات إلى:

1. الإيثرات المتماثلة - تلك التي تكون فيها جذور الألكيل متطابقة، على سبيل المثال، إيثر ثنائي بروبيل، إيثر ثنائي إيثيل، إيثر ثنائي بوتيل، إلخ.
2. الإيثرات غير المتماثلة أو المختلطة - مع جذور مختلفة، على سبيل المثال، إيثيل بروبيل إيثر، ميثيل فينيل إيثر، بوتيل إيزوبروبيل، إلخ.

تنقسم الإسترات إلى:

1. استرات الكحول والأحماض المعدنية: الكبريتات (-SO3H)، النترات (-NO2)، إلخ.
2. استرات الكحول والحمض الكربوكسيلي، على سبيل المثال، C2H5CO-، C5H9CO-، CH3CO-، إلخ.

دعونا ننظر في الخواص الكيميائية للإيثرات. تتميز الإيثرات بتفاعلية منخفضة، ولهذا السبب يتم استخدامها غالبًا كمذيبات. أنها تتفاعل فقط في ظل الظروف القاسية، أو مع مركبات شديدة التفاعل. على عكس الاسترات، الاسترات أكثر تفاعلية. تدخل بسهولة في تفاعلات التحلل المائي والتصبن وما إلى ذلك.

تفاعل الإيثرات مع هاليدات الهيدروجين:

يمكن أن تتحلل معظم الإيثرات بواسطة حمض الهيدروبروميك (HBr) لتكوين بروميدات الألكيل أو عن طريق التفاعل مع حمض الهيدروديك (HI) لتكوين يوديدات الألكيل.

CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I

CH3-OH + HI = CH3I + H2O

تكوين مركبات الأكسونيوم:

الأحماض الكبريتية واليودية وغيرها من الأحماض القوية، عند التفاعل مع الإيثرات، تشكل مركبات الأكسونيوم - منتجات مركبة ذات رتبة أعلى.

CH3-O-CH3 + حمض الهيدروكلوريك = (CH3)2O ∙ حمض الهيدروكلوريك

تفاعل الإيثرات مع معدن الصوديوم:

عند تسخينها مع معادن أساسية، مثل معدن الصوديوم، تنقسم الإيثرات إلى كحولات وألكيل الصوديوم.

CH3-O-CH3 + 2Na = CH3-ONa + CH3-Na

أكسدة الإيثرات:

في وجود الأكسجين، تتأكسد الإيثرات ببطء لتشكل هيدروبيروكسيد الإيديالكيل. الأكسدة الذاتية هي الأكسدة التلقائية للمركب في الهواء.

C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH(UN)-O-C2H5

التحلل المائي للإسترات:

في بيئة حمضية، يتحلل الإستر، ويشكل الحمض والكحول المقابل.

CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O

تصبن الاسترات:

عند درجات الحرارة المرتفعة، تتفاعل الإسترات مع المحاليل المائية للقواعد القوية مثل هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم، لتشكل أملاح حمض الكربوكسيل. وتسمى أملاح الأحماض الكربوكسيلية الدهنية بالصابون. المنتج الثانوي لتفاعل التصبن هو الكحول.

CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH

تفاعلات الأسترة (التبادل):

تدخل الإسترات في تفاعلات التبادل تحت تأثير الكحول (تحلل الكحول)، أو الحمض (تحلل الحموضة)، أو أثناء التبادل المزدوج، عندما يتفاعل اثنان من الإسترات.

CH3-COO-C2H5 + C3H7-OH = CH3-COO-C3H7 + C2H5-OH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COO-CH3 = CH3-COO-CH3 + C3H7-COO-C2H5

التفاعلات مع الأمونيا:

يمكن أن تتفاعل الإسترات مع الأمونيا (NH3) لتكوين أميد وكحول. تتفاعل مع الأمينات باستخدام نفس المبدأ.

CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NH2 + C2H5-OH

تفاعلات تخفيض الإستر:

يمكن اختزال الاسترات بالهيدروجين (H2) في وجود كروميت النحاس (Cu(CrO2)2).

CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH